酒石酸衍生物的合成及其结构与光学活性关系的探讨

北京大学学报（自然科学版）

酒石酸衍生物的合成及其结构与光学活性关系的探讨

林崇熙,柳敬元,王安,叶秀林

北京大学化学与分子工程学院，北京，100871

收稿日期:2001-10-31 出版日期:2002-11-20 发布日期:2002-11-20

Studies on the Relationship between the Structures of Tartaric Acid Derivatives and Their Optical Activities

LIN Chongxi，LIU Jingyuan，WANG An，YE Xiulin

College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing, 100871

Received:2001-10-31 Online:2002-11-20 Published:2002-11-20

摘要/Abstract

摘要： 合成出系列的L-半螺旋型酒石酸衍生物1～6，测定比旋光度，发现酒石酸二乙酯2([α]_D²⁵+3.00°，DMSO)形成2，3-O-亚异丙基酒石酸二乙酯3后旋光急剧往左偏移([α]_D²⁵-45.03 °，DMSO])，3酰胺化后比旋光值往右偏移(4a ：+11.19°，4b：+2.14°)，还原产物的比旋光值往左偏移(5a：-0.52°， 5b ：-4.92°，6：-2.95°)；并用分子的螺旋结构与基团的极化性质研究旋光规律。

关键词: 酒石酸衍生物, 螺旋结构, 比旋光度, 光学活性

Abstract: Several L-tartaric acid derivatives (1～6) were synthesized and their specific rotations were measured. It was found that diester 3 exhibited an unusually high negative value of specific rotation([α]_D²⁵-45.03 °，DMSO]), its amide derivative s 4 showed slightly positive specific rotation (4a:+11.19°,4b:+2.14°)，and the reduction products showed slightly negative values (5a:-0.52°, 5b:-4.92°，6：-2.95°). The optical activities o f 1～6 were elucidated by the polarization ability of functional gro ups and the helical structures.

Key words: tartaric acid derivatives, helical structure, specific rotation, optical activity

中图分类号:

林崇熙,柳敬元,王安,叶秀林. 酒石酸衍生物的合成及其结构与光学活性关系的探讨[J]. 北京大学学报（自然科学版）.

LIN Chongxi,LIU Jingyuan,WANG An,YE Xiulin. Studies on the Relationship between the Structures of Tartaric Acid Derivatives and Their Optical Activities[J]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Pekinensis.

导出引用管理器 EndNote|Ris|BibTeX

链接本文: https://xbna.pku.edu.cn/CN/

https://xbna.pku.edu.cn/CN/Y2002/V38/I6/739

[1]	徐雪峰,颜莎,王克明,王雪林,薛建明,王宇钢. 用聚焦离子束气体辅助刻蚀在 LiNbO₃上制备亚微米圆孔点阵[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2009, 45(6): 937-940.
[2]	王辉,裴伟伟,章士伟,孙国斌. (R)-2-羟甲基-1-氮杂-4-硫杂螺［4.5］癸烷的合成及晶体结构[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2004, 40(6): 849-854.
[3]	沈鸿雁, 周闯, 叶蕴华, 田桂玲. α-胰凝乳蛋白酶在不同介质中稳定性的研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2004, 40(4): 578-582.
[4]	陈家华, 张延东. 酯键溶血磷脂酸和醚键溶血磷脂酸的全合成[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2003, 39(2): 151-157.
[5]	孟芫茹, 关烨第. γ-丁内酯α-烷基化的新方法[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2003, 39(2): 277-280.
[6]	郭永恩,王能东,陈家华,邹锋,金声,付滨,陈柳民,张秀,张延东,游泽金,刘东梅. 手性丙三醇衍生物的合成[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2002, 38(6): 744-749.
[7]	孙国斌,裴伟伟,武永庆,霍骏,叶伟平. 硼烷体系中(S)-吲哚醇或(S)-吲哚酸催化的前手性酮的不对称还原[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2002, 38(6): 846-849.
[8]	杨鳌,张雅薇,李坤宇,关烨第. 光活性酮咯酸衍生物的合成与拆分[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2002, 38(2): 169-174.
[9]	赵宪瑞,李崇熙. 含氮羧酸的羟乙基甲硝唑酯的合成[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2002, 38(2): 175-180.
[10]	陈雄, 李崇熙, 马维勇. 微波辐射促进香豆素衍生物合成的研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2002, 38(2): 268-270.
[11]	陈延涛,花文廷. N-对甲苯磺酰丙氨酰-2, 6-二羟甲基吡啶双酯的消除机制及对甲苯亚磺酰离子和2，6-二甲基吡啶反应的研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2001, 37(4): 439-443.
[12]	蒋楠,王琳,王剑波. α-重氮羰基化合物分解反应的机理以及合成应用[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2001, 37(4): 570-576.
[13]	蒋楠,王琳,王剑波. α-重氮羰基化合物分解反应的机理以及合成应用[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2001, 37(4): 570-576.
[14]	侯士峰,李启广,刘忠范. 末端硫醇化聚乙二醇分子自组装膜及复合膜的表面形态研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2001, 37(2): 145-148.
[15]	高文涛,郑卓,陈惠麟. 乙酰基取代的卓酮和卓酚酮化合物与芳醛缩合反应的研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）, 2001, 37(2): 205-209.