1-酰基-2-芳基-1，2，3，4-四氢-4-喹喏酮及其烯醇硅醚的合成研究

北京大学学报（自然科学版）

1-酰基-2-芳基-1，2，3，4-四氢-4-喹喏酮及其烯醇硅醚的合成研究

赵亚军,袁晋芳,李良助

北京大学化学与分子工程学院，北京，100871

收稿日期:1997-11-14 出版日期:1999-03-20 发布日期:1999-03-20

Synthesis of Silyl Enol Ether of 1-Acyl-2-Ary1-1, 2, 3, 4-Tetrahydro-4-quinolones

ZHAO Yajun, YUAN Jinfang, LI Liangzhu

College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing, 100871

Received:1997-11-14 Online:1999-03-20 Published:1999-03-20

摘要/Abstract

摘要： 由2'-氨基查尔酮合成了6个2-芳基-1，2，3，4-四氢-4-喹喏酮，其中4个是新化合物。它们未能直接制成烯醇硅醚。但是它们的N-酰基衍生物在对甲基苯磺酸催化下，与N，N-二甲基三甲硅胺反应顺利地生成相应的四氢喹喏酮的烯醇硅醚，收率90%～98%。

关键词: 四氢喹喏酮, 氮黄酮, 烯醇硅醚

Abstract: 1-Benzene-sulfonyl-2-aryl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-quinolones were treated with N, N-Dimethyltrimethylsilylamine (Me₃SiNMe₂), catalyzed by trace amount of TsOH, to give trimethylsilyl enol ethers of the azaflavanones in high yield (90%-98%). The 1-acetyl analogues could also be converted to their corresponding enol ethers. The structural assignments were based on elemental analysis and spectral data (¹H-NMR, MS, IR).

Key words: silyl enol ether, azaflavanones, tetrahydroquinolones

中图分类号:

O621.36

赵亚军,袁晋芳,李良助. 1-酰基-2-芳基-1，2，3，4-四氢-4-喹喏酮及其烯醇硅醚的合成研究[J]. 北京大学学报（自然科学版）.

ZHAO Yajun,YUAN Jinfang,LI Liangzhu. Synthesis of Silyl Enol Ether of 1-Acyl-2-Ary1-1, 2, 3, 4-Tetrahydro-4-quinolones[J]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Pekinensis.

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